Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

ЗАНЯТИЕ № 3




ТЕМА: Электронное строение химических связей и взаимное влияние атомов в органических молекулах.

ЦЕЛЬ: Сформировать знания об электронных эффектах и электронном строении молекул с сопряженными связями как о термодинамически устойчивых системах.

 

Исходный уровень:

1. Виды гибридизации атома углерода, пространственное расположение гибридных орбиталей.

2. Строение s- и p-связей.

Содержание занятия

1. Рассмотрение теоретического материала.

1.1 Электронное строение и основные характеристики s- и p-связей (длина, энергия).

1.2 Сопряженные системы с открытой цепью. Виды сопряжения (p,p- и р,p-сопряжение), энергия сопряжения (делокализации).

1.3 Сопряженные системы с открытой цепью. Определить наличие сопряжения и его вид, число электронов, участвующих в сопряжении на примерах следующих соединений: винилбромид, аллилхлорид (3-хлорпропен-1), аллил-катион, аллил-анион, аллил-радикал, гексатриен-1,3,5, 1-хлорбутадиен-1,3, винилацетилен, метановая кислота, акролеин (пропеналь).

1.4 Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения. Сравнение энергии сопряжения систем с открытой и замкнутой цепью сопряжения на примере гексантриена-1,3,5 и бензола.

1.5 Ароматичность, критерии ароматичности. Рассмотреть ароматичность на примерах бензола, нафталина, циклобутадиена-1,3, циклооктатетраена-1,3,5,7, циклопропена, циклопропенил-катиона, циклопропенил-аниона.

1.6 Ароматичность гетероциклических соединений (на примерах пиррола, пиридина, пиримидина, имидазола, пурина) Электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота, их вклад в создание сопряженной системы.

1.7 Электронные эффекты заместителей в алифатических и ароматических соединениях: индуктивный и мезомерный.

1.8 Электронодонорные и электроноакцепторные заместители и их влияние на реакционную способность органических соединений.

2. Практическая часть - тестовый контроль усвоения темы.

 

ЛИТЕРАТУРА:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. «Медицина», Москва, 1985, С. 26-38, 40-45: 1991, С. 29-50 ; 2008, С. 24-47.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, С. 3-19.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под редакцией Тюкавкиной Н.А. ,«Медицина», Москва, 1985,С. 34-42.

4. Конспект лекций.

 

Тестовые задания к теме: «Электронное строение химических связей и взаимное влияние атомов в органических молекулах»

1. Укажите молекулы, в которых есть p,p - сопряжение:

1) пентадиен-1,4

2) пентадиен-1,3

3) бензальдегид

4) акролеин

5) хлорэтен

2. К p,p-сопряженным системам относятся:

1) гексатриен-1,3,5

2) пропадиен

3) нафталин

4) винилхлорид

5) хлорэтан

3. Укажите молекулы, в которых есть p,p - сопряжение:

1) 4-хлорбутадиен-1,2

2) 4-хлорбутен-1

3) винилхлорид

4) муравьиная кислота

5) 2-хлорбутадиен-1,3

4. Укажите молекулы, в которых есть p,p - сопряжение:

1) бензол

2) аллил-анион

3) акриловая кислота

4) пиррол

5) нафталин

5. Среди соединений, формулы которых приведены ниже, только p,p - сопряжение имеет место в молекулах:

1) а,б,в

2) б,в,г

3) в,г,д

4) а,в,д

5) б,г,д.

6. Укажите молекулы, в которых есть p,p- и p,p-сопряжение:

1) фуран

2) пиридин

3) бензойная кислота

4) 1-бромбутадиен-1,3

5) 1-бромбутадиен-1,2

7. Укажите молекулы, в которых есть p,p-сопряжение, но нет p,p-сопряжения.

1) пиридин

2) имидазол

3) винилхлорид

4) нафталин

5) бензол

8. В какой из приведенных ниже структур в сопряжении участвует 6 электронов:

1) а,д

2) а,б

3) а,в

4) б,г

5) г,д

9. Укажите молекулы, в которых атом азота отдает в сопряжение пару р-электронов:

1) пиридин

2) анилин

3) пиримидин

4) амид уксусной кислоты

5) метиламин

10. Укажите молекулы, в которых атом азота отдает в сопряжение один р-электрон:

1) пиримидин

2) пиррол

3) этиламин

4) пиридин

5) анилин

11. Укажите молекулы, в которых в образовании сопряженной системы участвуют 10 электронов:

1) антрацен

2) нафталин

3) пурин

4) имидазол

5) 1-бром-2-фенил-этен

12. Укажите молекулы, в которых в образовании сопряженной системы участвуют 10 электронов:

а) гидрохинон; б) 1,4-бензохинон; в) п-аминофенол; г) салициловая кислота; д) салициловый альдегид?

1) б,в,г

2) б,в,д

3) а,в,д

4) а,г,д

5) в,г,д

13. В каких молекулах в образовании сопряженной системы участвуют 12 электронов:

а) п-аминобензойная кислота; б) бензойная кислота; в) 1,4-диаминобензол; г) салициловая кислота; д) салициловый альдегид?

1) б,г

2) б,в

3) в,г

4) г,д

5) а,г

14. Укажите, в какой из приведенных ниже структур в сопряжении участвует 6 электронов:

1) а,д

2) а,б

3) а,в

4) б,г

5) г,д

15. Среди приведенных ниже формул, ароматичностью обладают соединения:

1) а,б

2) а,в

3) б,в

4) а,г

5) в,г

16. Укажите соединения, обладающие ароматичностью:

1) циклопропан

2) циклопентадиен

3) пиррол

4) пиридин

5) циклопропен

17. Выберите структуру(ы), обладающие ароматичностью:

1) а

2) а,б)

3) б,в

4) б,г

5) д

18. Выберите характеристики индуктивного эффекта заместителей:

1) затухающий

2) смещает электронную плотность вдоль σ-связей

3) незатухающий

4) проявляется только в сопряженных системах

5) всегда положительный

19. Выберите характеристики мезомерного эффекта заместителей:

1) проявляется только в сопряженных системах

2) эффект незатухающий

3) всегда отрицательный

4) смещает электронную плотность вдоль σ-связей

5) смещает электронную плотность вдоль p-связей

20. Укажите молекулы, в которых атом хлора проявляет мезомерный эффект:

1) хлорэтен

2) аллилхлорид

3) хлорбензол

4) хлорциклогексан

5) 2-хлорэтанол-1

21. Укажите молекулы, в которых аминогруппа проявляет одновременно мезомерный и индуктивный эффекты:

1) анилин

2) диметиламин

3) N-метилфениламин

4) метиламин

5) аминоуксусная кислота

22. Укажите группы атомов, проявляющие в соединениях отрицательный индуктивный эффект:

1) –Н

2) –С2Н5

3) –ОН

4) –Сl

5) –NH2

23. Укажите молекулы, в которых гидроксильная группа проявляет положительный мезомерный эффект:

1) фенол

2) этанол

3) циклогексанол

4) п-аминофенол

5) пропен-2-ол-1

24. Укажите молекулы, в которых аминогруппа проявляет положительный мезомерный эффект:

1) диметиламин

2) анилин

3) дифениламин

4) аминоуксусная кислота

5) амид уксусной кислоты

25. Укажите молекулы, в которых атом хлора проявляет положительный мезомерный эффект:

1) хлорэтан

2) винилхлорид

3) хлорбензол

4) 4-хлорбутен-1

5) 2-хлорбутен-1

26. Укажите молекулы, в которых аминогруппа является электронодонорным заместителем:

1) диметиламин

2) анилин

3) бензиламин

4) дифениламин

5) глицин.

27. Укажите молекулы, в которых гидроксильная группа является электроноакцепторным заместителем:

1) глицерин

2) фенол

3) этиленгликоль

4) 1,4-дигидроксибензол

5) 2-аминоэтанол-1.

28. Укажите молекулы, в которых гидроксигруппа является электронодонором:

1) фенол

2) этанол

3) глицерин

4) п-аминофенол

5) циклогексанол

29. Укажите молекулы, в которых карбонильная группа проявляет отрицательный мезомерный эффект:

1) ацетон

2) бутен-3-он-2

3) бензальдегид

4) пировиноградная кислота

5) 3-оксобутановая кислота

30. Укажите молекулы, в которых карбоксильная группа проявляет отрицательный мезомерный эффект:

1) уксусная кислота

2) бензойная кислота

3) щавелевая кислота

4) салициловая кислота

5) 2-аминопропановая кислота

 

№ п/п Ответы № п/п Ответы № п/п Ответы № п/п Ответы № п/п Ответы
2,3,4 1,4,5 1,2,5 2,3,5
1,3 1,3 2,4
3,4,5 2,4 1,3 1,3,5
2,3,4 1,4 3,4 3,4,5 1,4
2,3,5 1,4 2,3,4
1,3,4 1,2 2,3,5 2,3,4

ЗАНЯТИЕ № 4

ТЕМА: Реакционная способность углеводородов. Механизмы радикального замещения и электрофильного присоединения.

ЦЕЛЬ: Сформировать знания о механизмах реакций с участием алканов (циклоалканов) и алкенов с радикальными и электрофильными реагентами, умения прогнозировать реакционную способность углеводородов во взаимосвязи с электронными эффектами заместителей и электронным строением атома углерода.

 

ИСХОДНЫЙ УРОВЕНЬ:

1. Виды гибридизации атомных орбиталей (sp3 и sp2).

2. Электронное строение s- и p-связей.

3. Сопряжение открытых и замкнутых систем.

4. Электронные эффекты заместителей.

5. Конформации циклогексана.

 

Содержание занятия

1. Рассмотрение теоретических вопросов.

1.1 Механизм реакций радикального замещения (SR).Галогенирование алканов и циклоалканов.

1.2 Общие закономерности реакций электрофильного присоединения. Общая схема механизма электрофильного присоединения (АЕ).

1.3 Механизм реакций гидрогалогенирования алкенов. Правило Марковникова.

1.4 Механизм реакций галогенирования алкенов.

1.5 Механизм реакций гидратации алкенов, `роль кислотного катализа. Правило Марковникова.

1.6 Особенности реакций электрофильного присоединения к диеновым углеводородам и малым циклам.

2. Практическая часть – письменный контроль усвоения темы.

3. Лабораторная работа.

 

Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия». Москва, «Медицина». 1985 г. С.107-112, 125-130, 131-137, 140-142, 156-158; 1991г. С. 88-100, 117-121, 124-130, 132-134; 2008 г. С. 85-100; 116-121; 123-135.

2. Павловский Н.Д. Лекции по биоорганической химии. Гродно, ГрГМУ, 2011, С.20-35.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Тюкавкиной Н.А., Москва, «Медицина», 1985, С. 55-67.

4. Конспект лекций.

 

Практическая часть







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 1390. Нарушение авторских прав

codlug.info - Студопедия - 2014-2017 год . (0.013 сек.) русская версия | украинская версия