Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Практикум




Лабораторная работа № 5. Химические свойства аренов

Представители аренов:

Опыт 1. Бромирование бензола и толуола

В одну пробирку помещают 1 мл бензола, в другую - 1 мл толуола. В каждую из пробирок добавляют по 1 мл раствора брома в хлороформе и встряхивают. Пробирки нагревают на водяной бане. Бромирования бензо­ла в этих условиях не происходит, а толуол бромируется - происходит исчезновение окраски брома. Бромирование бензола происходит только в присутствии катализатора (железные опилки). Если в первую пробирку добавить железных опилок, встряхнуть и нагреть на водяной бане, то произойдет исчезновение окраски, следовательно, бензол бромируется.

В молекуле толуола к ароматическому кольцу присоединена группа –СН3. Это заместитель I рода, он облегчает введение следующего заместителя в ароматическое кольцо и направляет его в орто- и пара-положения.

Опыт 2. Сульфирование ароматических углеводородов

В две пробирки помещают по 1 мл бензола и толуола и добавляют по 4 мл концентрированной серной кислоты. Затем нагревают пробирки на водяной бане до 80°С при частом и сильном встряхивании. Углеводороды образуют с кислотой эмульсию и затем постепенно растворяются в ней. Отмечают различие во времени, необходимое для полного растворения исследуемых углеводородов при одинаковых условиях (нагревание и встряхивание). Когда растворение закончится, охлаждают обе пробирки, выливая содержимое каждой пробирки в стаканчики с 10-15 мл холодной воды, и отмечают, выделяется ли исходный углеводород или продукт реакции.

В противоположность насыщенным углеводородам ароматические углеводороды легко сульфируются серной кислотой, образуя сульфокислоты по схеме:

Толуол с серной кислотой образует орто-толуолсульфокислоту и пара-толуолсульфокислоту.

Опыт 3. Нитрование ароматических углеводородов

а) Нитрование бензола

Сначала в пробирке готовят нитрующую смесь из 1,5 мл концентрированной азотной и 2 мл концентрированной серной кислот. Разогревающуюся смесь охлаждают водой. Затем в полученную нитрующую смесь постепенно добавляют 1 мл бензола при сильном, но осторожном встряхивании и охлаждении в воде. Постоянное встряхивание заставляет отделяющийся верхний слой вновь эмульгировать в нижнем. Через 5 мин реакционную смесь выливают в стаканчик с 20-30 мл воды и дают отстояться. Нитробензол выделяется в виде тяжелого желтоватого масла с запахом горького миндаля.

Готовят нитрующую смесь, как в предыдущем опыте. В нее при охлаждении и встряхивании по каплям добавляют 1 мл толуола. Затем содержимое пробирки выливают в стаканчик с холодной водой. Выделяется маслообразная жидкость, которая является смесью орто- и пара-нитротолуолов.

б) Нитрование нафталина

В пробирку наливают 2 мл концентрированной азотной кислоты. К азотной кислоте добавляют 0,5 г нафталина. Содержимое пробирки встряхивают и нагревают на горячей водяной бане 5 мин. Затем содержимое пробирки выливают в стаканчик с холодной водой. Образовавшийся нитронафталин выделяется в виде оранжевого масла, которое быстро затвердевает при встряхивании.

Нафталин нитруется значительно легче, чем бензол и толуол. Поэтому нитрование нафталина проводят не нитрующей смесью, а только концентрированной азотной кислотой.

Опыт 4. Окисление ароматических углеводородов

Опыт проводят одновременно с бензолом и толуолом. В две пробирки помещают по 1 мл раствора перманганата калия и разбавленной серной кислоты, затем добавляют по 0,5 мл в одну пробирку бензола, в другую -толуола. Сильно встряхивают каждую пробирку в течение нескольких минут. Отмечают изменение окраски в пробирках.

Бензол весьма устойчив к окислению и практически не реагирует с перманганатом калия ни в кислой, ни в щелочнойсреде. (Если реакция идет, вероятно, бензол содержит примесь толуола). Гомологи бензола окисляются значительно легче.

Опыт 5. Качественная реакция на ароматические углеводороды (формолитовая реакция)

Ароматические углеводороды образуют с формалином в присутствии серной кислоты ярко окрашенные продукты конденсации. Это свойство используют как качественную реакцию на присутствие ароматических углеводородов в нефтепродуктах.

В фарфоровую чашечку капают 4-6 капель конц. серной кислоты, затем прибавляют 3-4 капли формалина и 2-3 капли исследуемого вещества. При отсутствии ароматических углеводородов смесь остается бесцветной. Появление яркого красно-бурого окрашивания свидетельствует о наличии ароматических углеводородов в испытуемом продукте. Вместо формалина можно использовать параформ.

Контрольные вопросы

1. Напишите структурные формулы:

а) бензола; б) этилбензола; в) толуола; г) орто-, мета- и пара-ксилолов;

д) нафталина.

2. Получите реакцией Фриделя- Крафтса:

а) толуол; б) этилбензол.

3. Какие вещества образуются при каталитическом гидрировании:

а) бензола; б) этилбензола; в) толуола?

4. Напишите реакции бромирования, нитрования, сульфирования:

а) толуола; б) этилбензола; в) нитробензола.

Задачи

58. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов бензольного ряда состава С8Н10. Назовите их.

59. Напишите структурные формулы: а) 2-метил-3-этилбензола; б) 1,3,5-три-метилбензола; в) 1-метил-4-изобутилбензола; г) 1,4-диизопропилбен-зола.

60. Напишите структурные формулы: а) о-метилэтилбензола; б) п-диэтил-бензола; в) .м-метилизопропилбензола.

61. Напишите структурные формулы: а) фенилпропана; б) фенилгексана; в) фенилэтана; г) фенилбутана.

62. Напишите для бензола реакции (с образованием однозамещенных производных): а) бромирования; б) нитрования; в) сульфирования. Назовите образующиеся соединения.

63. Сколько бромбензола можно получить при бромировании бензола массой 117 г бромом массой 316 г? Какое из исходных веществ останется в избытке?

64. Напишите формулы строения промежуточных и конечных про­дуктов в следующих схемах:

65. Установите строение ароматического углеводорода C8H10, при окислении которого получается фенилендикарбоновая кислота, а при нитровании — только одно мононитропроизводное.

66. С помощью каких реактивов и в каких условиях можно осущест­вить следующие превращения:

 

3.3. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

К кислородсодержащим соединениям относят большую группу органических соединений, в молекулах которых содержатся углеродные атомы, непосредственно связанные с кислородом. К этим соединениям относятся:

Каждый из этих классов имеет группу определенного состава и строения, содержащую кислород - функциональную группу. Наличием этой группы в молекулах кислородсодержащих соединений определяются во многом особенности химических свойств каждого класса соединений.

Спирты

Спирты - это класс соединений, в состав которых входит функциональная группа -ОН. Например:

Предельные спирты:

СН3-ОН метиловый спирт, метанол

СН3-СН2-ОН этиловый спирт, этанол

СН3-СН2-СН2-ОН пропиловый спирт, пропанол-1

СНз-СН(ОН)-СНз изопропиловый спирт, пропанол-2

Непредельные спирты:

СН2=СН-СН2-ОН - аллиловый спирт

Соединения, в которых гидроксильная группа связана непосредственно с углеродным атомом ароматического кольца, называют фенолами, а если гидроксильная группа находится в боковой цепи -ароматическими спиртами. Например:

Приведенные выше спирты имеют в своем составе только одну гидроксильную группу, поэтому их называют одноатомными спиртами.

Спирты, имеющие в молекуле две гидроксильные группы, называют двухатомными спиртами илигликолями. Например:

Соединения с тремя гидроксильными группами в молекуле – это трехатомные спирты. Например: СН2(ОН) –СН(ОН)-СН2(ОН) – глицерин.







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 2219. Нарушение авторских прав

codlug.info - Студопедия - 2014-2017 год . (0.005 сек.) русская версия | украинская версия