Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Алканы. Циклоалканы




1.Напишите структурные формулы изомеров С6Н14 а) нормального строения; б) с двумя третичными атомами углерода; в) с четвертичным атомом углерода; г) два изомера с одним третич­ным атомом углерода. Назовите каждый изомер по международной систематической номенклатуре.

2.Какие хлорпроизводные могут быть получены замеще­нием одного атома водорода на хлор: а) в пропане; б) в бутане; в) в изобутане; г) в 2-метилбутане? Напишите схемы реакций хлориро­вания. Укажите условия проведения реакций. Назовите образую­щиеся монохлорпроизводные.

3.Напишите схемы реакций, протекающих при действии азотной кислоты (реакция нитрования, или реакция М.И.Коновалова) на предельные углеводороды: а) бутан; б) изобутан; в) пентан; г) 2- метилбутан. Укажите условия и преимущественное течение реак­ций. Назовите образующиеся нитросоединения.

4.Напишите схемы реакций окисления углеводорода С21Н44 нормального строения: а) избытком кислорода (реакция горе­ния); б) действие ограниченного количества окислителя - для полу­чения карбоновых кислот (одну из возможных реакций). Напишите аналогичные реакции для нормального углеводорода С25Н52.

5.Напишите реакции дегидрирования (с отнятием одной мо­лекулы водорода): а) этана; б) изобутана; в) бутана; г) 2-метилбутана.

6.В чем сущность крекинга углеводородов? Напишите схемы реакций с образованием возможных продуктов при крекинге: а) бутана; б) гексана.

7.Какие углеводороды получаются при действии метал­лического натрия на галогенопроизводные (синтез Вюрца): а) 2- метил-2-иодпропан; б) 2-бромбутан? Напишите схему реакций и на­зовите образующиеся углеводороды.

8.Из каких бром- или иодпроизводных могут быть полу­чены по реакции Вюрца углеводороды: а) 4,5-диметилоктан; б) 2,3,4,5-тетраметил-гексан; в) 3,3,4,4-тетраметилгексан: г) октан? Напишите схему реакций. Назовите исходные галогеналкилы.

9.Какие наиболее простые галогеналкилы могут быть взяты для получения по реакции Вюрца следующих углеводородов: а) 2,2,3-триметил-пентан; б) 2-метилбутан; в) 2,2,4-триметилпентан; г) 2,4-диметилгексан? Напишите в каждом случае основную (целе­вую) и побочные реакции. Назовите исходные галогеналкилы и уг­леводороды, образующиеся в результате побочных реакций.

10.Напишите структурные формулы изомеров октана, содер­жащих в главной цепи пять атомов углерода. Назовите их согласно систематической и рациональной номенклатурам.

11.Изобразите при помощи проекционных формул Ньюмена конформации н-пентана. Какие конформеры более устойчивы; объясните, почему?

12.Объясните малую реакционную способность предельных углеводородов. Какие типы распада ϭ-связей характерны для алканов; как вы думаете, почему?

13.Расположите предельные углеводороды: н-пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан — в порядке возрастания темпера­туры кипения. Ответ поясните.

14.Какие свободные радикалы могут образоваться при бромировании н-бутана, 2-метилбутана, 2,4-диметилпентана? В последнем случае расположите радикалы в порядке возрастания их устойчивости.

15.Напишите механизм реакции сульфохлорирования про­пана и 2-метилбутана. Каково практическое значение реакции сульфохлорирования алканов?

16.Напишите механизм каталитического окисления (160 оС) тетрадекана. Какие вещества образуются при распаде гидропере­киси?

17.Укажите условия и приведите механизм термического кре­кинга тетрадекана. Какие пути превращения образующихся ради­калов (диспропорционирование, β-распад, соединение) возмож­ны?

18.Чем отличается пиролиз от крекинга? Укажите основной продукт пиролиза алканов при температуре 750-1150 оС и выше 1150 оС. Напишите уравнения реакций пиролиза при этих условиях.

19.

CH3 – CH – CH2 – MgBr | CH3
CH3 – CH – MgBr | CH3
Напишите уравнения реакций с водой магнийорганических веществ, формулы которых приведены:

CH3 – CH2 – MgBr
а) б) в)

 

20.Какие вещества образуются при восстановлении: а) пропанола-1; б) бутанола-1; в) диметилкетона; г) уксусной кислоты.

21.Какие вещества образуются при нагревании в запаянных ампулах следующих соединений: а) 2-иодпропан; б) 2-иод-2-метилпропан; в) пропанол-2; г) 2-метилбутанол-2?

22.Какие вещества образуются при действии металлическо­го натрия на смеси следующих веществ: а) иодметан и иодэтан; б) хлорэтан и 2-хлорпропан; в) бутилхлорид и изобутилхлорид?

23.Из каких галогенопроизводных алканов по реакции Вюр­ца–Шорыгина можно получить: а) гексан; б) 2,5-диметилгексан; в) 2,2-диметил-бутан.

24.Напишите схему получения н-гексана электролизом вод­ного раствора натриевой соли соответствующей карбоновой кис­лоты (метод Кольбе). Рассмотрите механизм реакций, протека­ющих на аноде.

25.Установите строение углеводорода С10Н22, если известно, что он образуется при электролизе натриевой соли соответству­ющей карбоновой кислоты, которая при сплавлении с гидрокси­дом натрия образует 2,2-диметилпропан.

26.Напишите структурные формулы: а) 1,2-диметил-1-этилцикло-гексана; б) 1,1-диэтилциклобутана; в) 1-этил-2-изопропилцикло­бутана; г) 1,1 -диметил-2-этилциклопентана.

27.Выведите возможные структурные изомеры циклопара­финов состава С6Н12: а) с четырехчленным циклом (4 изомера); б) с трехчленным циклом (6 изомеров); в) с пятичленным циклом (воз­можны ли изомеры?). Назовите все углеводороды.

28.Напишите уравнения реакций, протекающих при дейст­вии одной молекулы брома: а) на циклопентан; б) на циклогексан; в) на циклогептан. Какого типа реакции при этом протекают? Назо­вите образующиеся соединения.

29.Какое течение реакций возможно при действии одной молекулы брома: а) на циклопропан; б) на 1,2,3-триметилциклопропан; в) на метилциклопропан; г) на циклобутан (при на­гревании). Напишите уравнения реакций. Объясните причину осо­бенности химических свойств соединений с трех- и четырехчлен­ными циклами.

30.Напишите уравнения реакций раскрытия цикла при ка­талитическом гидрировании: а) циклопропана; б) циклобутана; в) циклопентана. Для какого из этих циклопарафинов реакция про­текает легко, а для какого наиболее трудно? Почему?

31.Напишите уравнения реакций получения циклопарафинов, взяв в качестве исходных: а) 1,3-дибромпропан; б) 2-метил-1,4-дибромбутан; в) 2,2-диметил-1,5-дибромпентан; г) 2-метил-1,5-дииодгексан. Назовите циклопарафины.

32.В каком направлении преимущественно протекают реакции радикального замещения алканов? Охарактеризуйте влияние алкильных групп на устойчивость углеводородных радикалов. Назовите приведенные радикалы и расположите их в порядке возрастания:

       
 
| CH3 – С – CH3 | CH3
   
CH3 – CH2 – CH2 – ĊH2
 


а) б)

 

       
 
CH3 – CH2 – CH2 – СH – CH3 |
 
CH3 – CH – ĊH2 – | CH3
 


в) г)

 

33.Напишите формулы: а) l-иодпропана; б) 3-метил-1-бромбутана; в) 3,3-диметил-2-бромгексана; г) 2,3-диметил-1-иодбутана; д) 2,3,4-триметил-2-хлоргептана; е) метилэтилбромметана; ж) метилдиизопропилхлорметана. Какие из них являются первичными, вто­ричными и третичными галогеналкилами?

34.Выведите формулы всех изомерных дигалогенопроизвод­ных (девять изомеров): а) С4Н8С12; б) С2Н4Вr2; в) С3Н6I2. Назовите их по систематической номенклатуре.

35.Какие углеводороды образуются при электролизе водных растворов калиевых солей (метод Кольбе) кислот, формулы ко­торых приведены:


а) СН3–СООН;

б) СН3–(СН2)2–СООН;

в) (СН3)2СН–СООН;

г)(СН3)3С–СООН


36.Установите строение карбоновой кислоты, натриевая соль которой при сплавлении с гидроксидом натрия образует пропан, а при электролизе – 2,2 диметилбутан.

37.Напишите структурные формулы всех изомеров пентана и назовите каждый изомер по систематической но­менклатуре. Подчеркните в формулах первичные, вторичные, тре­тичные и четвертичные атомы углерода, соответственно, одной, двумя, тремя и четырьмя черточками.

 

Алкены

 

38.Напишите уравнения реакций, протекающих при дей­ствии одной молекулы брома на молекулу: а) циклопентена; б) циклогексена; в) циклогексадиена-1,3; г)циклогексадиена-1,4. Назовите полученные соединения. Объясните особенность протека­ния реакции в случае (в).

39.Используя упрощенные структурные формулы, выведите все изомерные углеводороды состава: а) С5Н10 (пять изомеров); б) С4Н8 (три изомера). Укажите, какие изомеры различаются строением углеродного скелета, и какие положением двойной связи. Назовите каждый изомер по систематической номенклатуре. Напишите структурную формулу одного из изомеров С4Н8. используя для обозначения связей электронные пары. Объясните электронное строение двойной связи и смысл понятий о σ- и π- связях.

40.Напишите структурные формулы углеводородов: а) 3,4- диметилгексена-3; б)2-метил-3-этилпентена-2; в)2,5-диметилгексена-3; г) 2,5-диме-тилгексена-2. Укажите углеводороды, для которых возможна геометрическая изомерия. Напишите формулы соответствующих геометрических изомеров и назовите их. Укажите, чем различается строение таких изомеров. Объясните, почему для некоторых из приведенных соединений гео­метрическая изомерия невозможна.

41.Напишите механизм образования следующих продуктов:

 
 
Br2 H2O NaCl CH2 = CH2 BrCH2CH2B BrCH2CH2OH BrCH2CH2Cl ,    

 


Назовите образующиеся соединения.

42.Выведите формулы и укажите названия всех алкенов, при гидрировании которых может быть получен 2,2,4-триметилпентан (изооктан). Напишите уравнения соответствующих реакций.

43.Напишите реакции взаимодействия иодоводорода с: а) 2-метил-гексеном-3; б) 2-метилгексеном-2; в) гексеном-3. В ка­ких реакциях не имеет значения правило Марковникова? В какой из них возможно образование смеси двух изомерных галогенопроизводных? Назовите образующиеся соединения.

44.Напишите и объясните реакции присоединения концен­трированной серной кислоты при действии ее на углеводороды: а) этен; б) 2-метилбутен-2. Что представляют собой продукты реак­ции? Назовите каждое соединение.

45.

Br2 + H2O  
Завершите реакцию. Установите конфигурацию и назовите преобладающий продукт реакции. Обладает ли он оптической активностью?

 
 

 


46.Напишите и объясните реакции гидратации а) 2-метилпропена-1; б) 2-метилпентена-2; в) 4-метилпентена-2. Укажите ус­ловия, при которых протекают эти реакции. Что представляют собой образующиеся соединения?

47.Напишите схемы реакций окисления разбавленным перманганатом калия в щелочном или нейтральном растворе (реакция Е.Е.Вагнера) следующих углеводородов: а) 4,4-диметилпентен-2; б) 3-метилбутен-2. Что представляют собой продукты окисления? Почему окисление перманганатом может служить качественной ре­акцией на непредельную связь?

48.Напишите формулы и названия алкенов, при окислении которых образуются следующие соединения: а) СН3–СООН и СН3–СН2–СООН; б) СН3–СО–СН3 и СН3–СН2–СН2–СН2–СООН; в) две молекулы СН3–СООН; г) две молекулы СН3–СН2–СО–СН3. Напишите соответствующие реакции окисления.

49.Напишите схемы реакций получения алкенов из галогенопроизводных: а) 3-хлоргексана; б) 2-хлорпентана; в) 3-хлорпентана. В каком случае следует ожидать образование смеси изомерных алкенов и почему? Назовите образующиеся углеводороды.

50.Напишите уравнение взаимодействия всех изомерных пентенов с бромоводородом (в отсутствие кислорода и перекисей). Назовите исходные соединения и продукты реакции согласно си­стематической номенклатуре. По какому механизму протекают эти реакции? Кто впервые обнаружил закономерность присоедине­ния галогеноводородов к алкенам несимметричного строения? В чем она заключается и как формулируется?

51.Напишите уравнения реакций пропилена и 2-метилбутена-2: а) с водородом в присутствии катализатора; б) бромоводородом; в) хлорноватистой кислотой; г) серной кислотой. Для каких реакций присоединения справедливо правило Марковникова? Объясните это правило с точки зрения статического (статическая поляризация алкенов несимметричного строения) и динамического (с учетом устойчивости промежуточных карбкатионов) подходов.

52.Какие вещества образуются при взаимодействии бромово­дорода в присутствии перекиси ацетила (перекисный эффект Караша): а) с пропиленом; б) пентеном-1; в) 2-метилпропеном? Опишите механизм реакций с участием пропилена и 2-метилпропена.

53.Назовите продукты реакции хлора: а) с пентеном-1; б) пропиленом; в) 2-метилбутеном-2; г) 2-метилбутеном-1. Для каждого случая укажите все возможные пути взаимодей­ствия, основные и побочные продукты, условия реакций.

54.

CH3 – CH = C – CH2 – CH3 | CH3
Напишите формулы строения дигалогенопроизводных, из которых при взаимодействии с цинком можно получить следующие алкены:

CH3 – CH2 – C = CH2 | CH2 | CH – CH3 | CH3
а) б)

 
 
CH2 = C – CН – CH2 – CH3 | | CH3 CH3


в)

 

 

55.Какие соединения образуются при гидратации в присут­ствии серной кислоты: а) пропилена; б) гексена-2; в) 2-метилбутена-1; г) 3-метил-гексена-3? Рассмотрите механизм реакции и поясните правило Марковникова на примере реакции гидратации изобутилена.

56.Напишите уравнения реакций окисления в условиях реак­ции Вагнера следующих соединений: а) симм-изопропил-втор-бутилэтилен; б) несимм-метилпропилэтилен; в) 2-метилоктен-4; г) 2,5-диметилгексен-3. Расставьте коэффициенты.

57.Какой алкен подвергли окислению горячим кислым рас­твором перманганата калия, если были идентифицированы сле­дующие продукты: а) ацетон; б) уксусная кислота и метилэтилкетон; в) этанкарбоновая кислота; г) диизопропилкетон и углекислый газ? Напишите уравнения реакций; назовите исходные алкены со­гласно систематической номенклатуре.

58.Напишите уравнения реакций окисления 2-метилпентена-2, приводящие: а) к образованию гликоля; б) полному разрыву двойной связи; в) образованию соответствующей α-окиси. Укажите окислитель, применяемый в каждом из этих процес­сов, и условия протекания реакций; расставьте коэффициенты.

59.Напишите уравнения реакций получения 3-метилгексена-2 из соответствующих спиртов и назовите соединения, которые об­разуются при действии на него: а) брома (в отсутствие кислорода и перекисей); б) озона; в) разбавленного раствора перманганата калия (на холоду); г) бромоводорода. Во всех уравнениях (кроме реакции г) расставьте коэффици­енты.

60.Какие соединения образуются, если подействовать озо­ном на следующие вещества: симм-метилпропилэтилен, 4,4-диметилпентен-2, 3,4-диме-тилгексен-3, затем провести гидролиз озонидов.

61.Напишите уравнения реакций алкилирования изобутана следующими алкенами: изобутиленом, пропиленом, бутеном-2. Укажите условия их проведения. Рассмотрите механизм реакции ал­килирования изобутана изобутиленом. Какое практическое при­менение находят полученные соединения?

62.Реакция димеризации изобутилена при нагревании в при­сутствии 60%-го раствора серной кислоты впервые была осуще­ствлена А. М. Бутлеровым. Полученный димер являлся смесью двух изомеров: 2,4,4-триметилпентена-1 и 2,4,4-триметилпентена-2. Объясните образование этих продуктов исходя из механизма ре­акции.

63.Отметьте различия между ионной и радикальной цепной полимеризацией. Какие катализаторы применяют при катионной и анионной полимеризации? Напишите схему цепной полимери­зации следующих соединений: а) стирол СН2=СН–СбН5; б) изобутилен; в) акрилонитрил СН2=СН–CN; г) метилакрилат СН2=СН–СООСН3. Приведите механизм катионной полимеризации стирола и акрилонитрила в присутствии соответствующих катализаторов.

64.Расположите в порядке снижения легкости цепной полимеризации следующие алкены: пропилен, этилен, бутен-2, изо­бутилен, бутен-l, тетраметилэтилен. Дайте объяснения. Рассмот­рите реакцию катионной полимеризации изобутилена и бутена-1 в присутствии хлорида алюминия и сокатализатора хлороводорода.

65.При димеризации триметилэтилена под действием серной кислоты образуется побочный продукт с молекулярной формулой С10Н20, при озонидном расщеплении которого образуются бутанон СН3–С(О)–СН2–СН3 и карбонильное соединение с шес­тью атомами углерода. Образование побочного продукта связано с изменением положения двойной связи в триметилэтилене при участии минеральной кислоты. Каким образом серная кислота могла вызвать изменение положения двойной связи? Каково строение получившегося при этом алкена; механизм его димериза­ции?

66.

CH3 – CHOH – CH – CH3 | CH3
Какие углеводороды можно получить дегидратацией спирта следующего строения:

 

 

Для одного из полученных углеводородов напишите реакции присоединения HBr, HOCl, H2SO4, ICl.

67.Какие непредельные углеводороды можно получить при крекинге н-гептана? Рассмотрите механизм термического кре­кинга н-октана, если реакция инициируется радикалом –СН3 и первоначальный отрыв водорода произошел у четвертого атома углерода.

68.При каких условиях (температура, давление, катализатор) протекает каталитический крекинг углеводородов нефти? Напи­шите схемы каталитического крекинга декана, тетрадекана и ок­тадекана. Назовите образующиеся при крекинге непредельные уг­леводороды.

69.Какие углеводороды образуются при нагревании со спиртовым раствором щелочи: а) 2-иод-2-метилпентана; б) 1-бромпропана; в) 1,4-ди-хлорпентана? Напишите уравнения реакций; назовите полученные вещества. Рассмотрите механизм реакций дегидрогалогенирования соединений а, б.

70.Из каких галогеналканов при нагревании со спиртовым раствором щелочи можно получить: а) 3-метилгексен-2; б) бутен-1; в) 3,3-диметил-пентен-1; г) 2,6-диметил-5-этилгептен-2. Напишите уравнения реакций.

71.Напишите структурные формулы дигалогеналканов, которые при нагревании с цинковой пылью дают следующие алкены: а) симм-втор-бутилизобутилэтилен; б) тетраэтилэтилен; в) несимм-метилнеоамилэтилен; г) 2,3-диметил-3-этилпентен-1. Приведите уравнения реакций.

72.Напишите уравнения реакций получения: а) гексена-2 из пропана; б) бутена-1 из пропионовой кислоты; в) тетраметилэтилена из пропана

73.Органическое вещество А получают дегидратацией 2,3-диметил-бутанола-2. Напишите структурную формулу веще­ства А. Какие соединения будут обнаружены среди продуктов окис­ления вещества А кислым раствором перманганата калия?

74.Напишите уравнения реакций получения алкенов из следующих соединений: а) 3-бром-2-метилгексан; б) изобутилиодид; в) 3-хлор-3-этил-пентан; г) 2-бром-3,4-диметилгексан. Рассмотрите механизм реакций получения алкенов на примере соединений в, г.

 







Дата добавления: 2015-06-12; просмотров: 1523. Нарушение авторских прав

codlug.info - Студопедия - 2014-2017 год . (0.009 сек.) русская версия | украинская версия