Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Сложные эфиры. Жиры




Сложные эфиры – соединения с общей формулой R–COOR',
где R и R' – углеводородные радикалы.

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Данная реакция обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира. Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).


Эта реакция называется омылением сложного эфира.

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):

CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3

Жиры

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R.
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH и др.) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH, линоленовой C15H29COOH).

Жиры содержатся во всех растениях и животных.
Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло). В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.
Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.

Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Задачи и упражнения

1. Составьте уравнения реакций получения следующих эфиров: а) уксусно-пропилового б) муравьино-этилового в) пропионово-метилового г) уксусно-метилового.

2. Составьте уравнения реакций получения эфиров: а) метилформиата б) этилпропионата в) пропилпропионата г) пропилформиата.

3. Сколько граммов метилформиата можно получить из раствора спирта массой 20 г с массовой долей 80% и раствора кислоты массой 57,5 г с массовой долей 40%, если выход его составляет 90%?

4. При взаимодействии муравьиной кислоты массой 2,3 г со спиртом был получен сложный эфир массой 3,7 г. Напишите структурную формулу и назовите полученный сложный эфир.

5. Сколько граммов кислоты и спирта получится в результате в результате гидролиза метилпропионата массой 80 г?

6. Напишите структурную формулу сложного эфира, образованного глицерином с пальмитиновой, стеариновой и масляной кислотами.

7. Сколько кг жира трибутирата получится при взаимодействии глицерина массой 9,2 г с масляной кислотой?

 

Контрольные вопросы

1. Функциональную группу -СООН содержат молекулы . . .
Ответ 1 : сложных эфиров
Ответ 2 : простых эфиров
Ответ 3 : спиртов
Ответ 4 : альдегидов
Ответ 5 : кетонов
Ответ 6 : карбоновых кислот

2. Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира?


3. Какое вещество образуется при окислении пропаналя?
Ответ 1 : пропанол
Ответ 2 : пропиловый эфир уксусной кислоты
Ответ 3 : пропионовая кислота
Ответ 4 : метилэтиловый эфир

4. Этилацетат можно получить при взаимодействии . . .
Ответ 1 : метанол + муравьиная кислота
Ответ 2 : этанол + муравьиная кислота
Ответ 3 : метанол + уксусная кислота
Ответ 4 : этанол + уксусная кислота

5. Для получения 1,5 моль этилового эфира муравьиной кислоты израсходовано 138 г этанола. Какова массовая доля выхода эфира в % от теоретически возможного?
Ответ 1 : 50%
Ответ 2 : 75%
Ответ 3 : 85%
Ответ 4 : 95%

6. Сколько граммов этилового спирта необходимо взять для получения уксусно-этилового эфира массой 35,6 г, если выход продукта составляет 80% от теоретического?

7. Сколько граммов уксусной кислоты необходимо для реакции этерификации, если известно, что в результате ее получается этилацетат массой 118,8 г, выход которого составляет 90% от теоретического?







Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 1352. Нарушение авторских прав

codlug.info - Студопедия - 2014-2017 год . (0.008 сек.) русская версия | украинская версия